Воспитательная работа с осужденными, отбывающими наказание в УФСИН России по Псковской области, ориентирована, прежде всего, на оказание им необходимой социально-педагогической поддержки с учетом их криминальной «зараженности» и педагогической запущенности, с привлечением религиозных и общественных организаций.

С 2000 года при УФСИН создан и успешно функционирует Псковское региональное отделение Общероссийской общественной организации «Попечительский совет УИС». В состав данной организации помимо сотрудников УФСИН вошли деятели культуры и искусства, представители общественных и религиозных организаций области. Советом в соответствии с квартальными планами регулярно проводятся заседания и совещания с обсуждением и решением текущих задач и вопросов, в том числе по оказанию помощи администрации исправительных учреждений области в организации быта и досуга осуждённых, привлечения их к творческой деятельности.

За истекший с момента создания период, Советом проделан большой объём работы. Во всех исправительных учреждениях, для обеспечения полезной занятости осужденных, силами Совета и воспитательных служб постоянно проводятся культурно-массовые и спортивные мероприятия среди осужденных.

В 2010 году проведены праздничные концерты, посвященные Новогодним праздникам, Рождеству, и другим праздникам.

Организован конкурсный отбор экспертной комиссии победителей первого этапа Всероссийского конкурса детской игрушки, посвященной 65-летию со Дня Победы, Всероссийского конкурса песни «Калина красная», Всероссийского конкурса видеофильмов «Быть добру».

На базе Псковского представительства Российского Фонда Культуры 12 мая 2010 года открыта выставка-распродажа прикладного творчества среди осужденных, посвященная 65-летию со Дня Победы.

Дополнительно разработано Положение о проведении ежегодных летних и зимних спортивных соревнований «Северная Звезда» среди воспитанников Невельской воспитательной колонии, согласовано с Государственным комитетом по молодежной политики и спорту Администрации Псковской области.